Nessa época compôs inúmeros sambas de terreiro para sua escola e já despontando como um dos mais importantes compositores do morro foi descoberto pelos cantores do rádio. No final dos anos 20, Cartola apresentou a Mário Reis o seu samba "Que infeliz sorte". Mário acabou comprando o samba por 300 contos de réis, mas quem o gravou foi Francisco Alves em 1929.
Francisco Alves gravou diversos sambas de Cartola, como o clássico "Divina Dama" e "Não faz, amor" em parceria com Noel Rosa. Foi gravado também por Carmem Miranda, Mário Reis, Sílvio Caldas e Ataúlfo Alves. No final da década de 40 o compositor e maestro Villa Lobos, admirador confesso da obra de Cartola o indicou para participar de uma série de gravações feitas pelo maestro Leopold Stokowski e que resultou no lançamento do disco "Native Brazilian Music" de 1942. Na ocasião Cartola gravou "Quem me vê sorrindo" parceria com Carlos Cachaça e este é provavelmente o primeiro registro em disco da voz de Cartola.
Cartola passou a cantar no Rádio, interpretando composições próprias e também de outros autores. Chegou a apresentar um programa ao lado de Paulo da Portela chamado "A voz do morro", onde apresentavam sambas inéditos e ainda sem nome. O interessante é que os ouvintes é que davam nome aos sambas apresentados, sendo premiados os nomes mais criativos. Ainda com Paulo da Portela e na comanhia de Heitor dos Prazeres formou, em 1941, o "Conjunto Carioca", que chegou a se apresentar em programas radiofônicos em São Paulo. Em 1948 a Mangueira foi campeã com o samba "Vale do São Francisco" parceria com o amigo Carlos Cachaça.
A carreira, que parecia despontar rapidamente, acabou sendo interrompida por uma ironia do destino. No final dos anos 40, uma meningite o impossibilitou de trabalhar por um bom tempo e a perda da mulher Deolinda deixou Cartola bastante abalado. O compositor afasta-se da mangueira, sem deixar rastro, chegando a ser dado como desaparecido ou mesmo morto pelos seus amigos e familiares.
Até que em uma noite do ano de 1956, quando trabalhava como vigia em um prédio em Ipanema, resolver tomar um café num botequim próximo e acabou sendo reconhecido pelo escritor Sérgio Porto. O escritor ao ver o "Divino Cartola" naquela situação resolveu ajudá-lo e a partir daí Cartola voltava com tudo. O Cartola que todos conhecem, do Zicartola, dos discos da Marcus Pereira, compositor de sambas refinados como "O mundo é um moinho" e "O Sol nascerá". Mas esse Cartola todos conhecem... Vamos falar mais um pouco do Cartola dos anos 30 e 40.
Preparei para vocês uma coletânea com alguns sambas dessa primeira fase do Cartola, sambas que fizeram sucesso no rádio na voz de grandes cantores como Francisco Alves e Sílvio Caldas. Sambas maravilhosos que com uma ou outra excessão, estão empoeirados nos acervos de colecionadores. Fica de "tira gosto" o samba "Na Floresta" de Cartola e Sílvio Caldas e que foi regravado recentemente pelo Tuco e seu Batalhão de Sambistas no excelente disco "Peso é Peso"
